سنتز و بررسی برخی از مشتقات ارگانو سیلیکونی سولفوردار با استفاده از واکنشهای نوکلئوفیلی cs2

شیمی کربن دی سولفید به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است. بیشتر واکنشها از حمله نوکلئوفیلی بر روی کربن cs2 انجام می شود. مطالعات انجام شده نشان می دهند که از انجام واکنش ترکیبات ارگانو لیتیمی با کربن دی سولفید دو نوع حد واسط تشکیل می شود: 1،1-دی تیو انولات و دی تیو کربوکسیلات. علارغم تحقیقات انجام شده از قرنهای گذشته تا به امروز در زمینه کارهای سنتزی کربن دی سولفید، گزارشات اندکی در مورد واکنشهای نرکیبات ارگانوسیلیکونی با کربن دی سولفید وجود دارد. لذا ما بر آن شدیم تا شیمی ترکیبات ارگانوسیلیکونی را با کربن دی سولفید مورد بررسی قرار دهیم. ما واکنش (me3si)3cli را با کربن دی سولفید در حضور الکتروفیلهای مختلف از قبیل آلکیل و بنزیل هالیدها، آلیل برمید، اپوکسیدها، آلدهیدها، آسیل هالیدها و غیره انجام دادیم تا ترکیبات دی تیو کربوکسیلاتی یا 1،1-دی تیو انولاتی بدست آوریم. اما به طور غیرمنتظره نوآرایی خاصی صورت گرفت و ترکیبات جدیدی با گروههای مرکاپتو و تیو کربونیل حاصل شدند. تحقیقات کتابخانه ای انجام شده نشان می دهند که چنین نوآرایی از کربن دی سولفید به گروههای مرکاپتو و تیو کربونیل تا به حال مشاهده نشده است. شیمی ترکیبات سنتز شده به دلیل داشتن گروههای عاملی مختلف چون سیلیل، مرکاپتو و تیوکربونیل حائز اهمیت می باشد و به دلیل این گروههای عاملی، ما این ترکیبات را مرکاپتو-سیلیل-تیون نامیدیم. علاوه بر این، در این کار تحقیقاتی، به منظور توسعه واکنشهای انجام شده و همچنین مقایسه واکنش پذیری نوکلئوفیلهای ارگانوسیلیکونی مختلف از قبیل (hme2si)3cli، (phme2si)3cli و (me3si)3cli در واکنش با کربن دی سولفید، تصمیم گرفتیم تا واکنش (hme2si)3cli و (phme2si)3cli را نیز با کربن دی سولفید در حضور الکتروفیلهای مختلف مورد بررسی قرار دهیم. نتایج نشان می دهند که (phme2si)3cli به دلیل داشتن گروههای فنیل و اثرات فضایی آنها، واکنش پذیری کمتری نسبت به (me3si)3cli در واکنش با کربن دی سولفید از خود نشان می دهد و به جای مرکاپتو-سیلیل-تیون، 1،1-بیس(تیو)وینیل بیس(سیلان) تشکیل می شود. علاوه بر این به طور غیر منتظره ای، از واکنش (phme2si)3cli و کربن دی سولفید با اپوکسیدها تیوکربوناتهای حلقه ای تشکیل می شود. از طرف دیگر واکنش (hme2si)3cli با کربن دی سولفید نیز مورد بررسی قرار گرفت. این واکنشها با سرعت بالایی انجام شدند و طی آن ترکیبات بسیار پیچیده ای حاصل شدند که با امکانات موجود قادر به بررسی آنها نشدیم